Testimonios de la prehistoria (el poblamiento prehistórico de Tierra de Barros) demuestran la
habitabilidad de esta comarca: necrópolis prerromanas en Almendralejo
hablan ya de una predilección de los pueblos de origen céltico, por
ocupar estas tierras, habitadas anteriormente por poblaciones autóctonas
del oeste peninsular.
Pero es durante la dominación romana,(Disco de Teodosio) cuando la comarca alcanza mayor significación histórica, la Vía o Ruta de la Plata, principal vía de comunicación romana del oeste peninsular, atraviesa su territorio que una parte pertenece a la provincia de la Lusitania y otra a la Bética andaluza,
Hasta el siglo XIII, el mundo árabe (ver Extremaudra musulmana) tendrá en esta zona extremeña un territorio de considerable importancia como así lo demuestran las edificaciones de tipo defensivo militar, como los castillos de Villalba de los Barros y Nogales que no son enclaves estratégicos a efectos bélicos, sino más bien centros de colonización para el aprovechamiento agrícola del suelo; cuestión ésta que continuaría igualmente siglos después, ya cuando Tierra de Barros era territorio perteneciente a los reinos cristianos peninsulares.
En el siglo XIII, el territorio quedó dividido bajo las jurisdicciones del Señorío de Feria y la Orden de Santiago, demarcaciones jurídicas con poder de Extremadura. En la poderosa Orden de Santiago (La Orden de Santiago en Extremadura) integró al pueblo de Almendralejo, y otras poblaciones más; mientras que pasarían a formar parte del Señorío de Feria, posesión de los Suárez de Figueroa, Corte de Peleas, Santa Marta, Solana, Villalba, etc.
